Аннотация:Халконы являются классом фенольных соединений, производных бензо-гамма-пирона, в основе которых лежит скелет из двух бензольных колец А и В, соединенных между собой трехуглеродным фрагментом с открытой незамкнутой пирановой цепью. Реакционная способность халконов, обусловленная открытой цепью между кольцами, выделяет их среди других растительных полифенолов. Целью работы являлось изучение мембранной активности бутеина, структурного аналога широко используемого халкона флоретина и отличающегося от него наличием дополнительной двойной связи в С-кольце. В литературе широко освещены противовоспалительные свойства бутеина [Cheng et al., Biochim. Biophys. Acta, 1998; Jang et al., Int. J. Mol. Med., 2012; Szuster-Ciesielska et al., J. Gastroenterol., 2012]. Установление молекулярных механизмов его действия на мембраны клеток-мишеней является важным этапом на пути понимания всего спектра биологической активности этого халкона. Для решения поставленных задач был применен комплексный методологический подход, включающий электрофизиологические и флуориметрические измерения граничного и дипольного потенциала мембран, оценку проницаемости липидного бислоя методом измерения утечки флуоресцентного маркера из липидных везикул, а также дифференциальную сканирующую микрокалориметрию суспензий липосом. В ходе работы установлено, что бутеин вызывает снижение дипольного потенциала ДОФХ-мембран (максимальное уменьшение составляет около 110 мВ), приводит к падению температуры главного фазового перехода ДПФХ (приблизительно на 1ºС при соотношении липид:халкон 9:1), а также значительному увеличению полуширины соответствующего плавлению пика (на 2.4ºС). Полученные результаты указывают на модификацию бутеином как дипольного потенциала липидных бислоев, так и плотности упаковки мембранных липидов. Сравнение диполь-модифицирующей активности и структур флоретина и бутеина с флавоноидами с замкнутым гетероциклом позволило предположить, что наиболее выраженными диполь-модифицирующими свойствами обладают полифенолы с открытой цепью, соединяющей бензольные кольца.