Unusual pathway of the tantalum-catalyzed carboalumination reaction of alkenes with triethylaluminumстатья
Информация о цитировании статьи получена из
Web of Science ,
Scopus
Статья опубликована в журнале из списка Web of Science и/или Scopus
Дата последнего поиска статьи во внешних источниках: 19 декабря 2017 г.
Авторы:
Sultanov R.M. ,
Samoilova E.V. ,
Popod’Ko N.R. ,
Tulyabaev A.R. ,
Sabirov D.S. ,
Dzhemilev U.M.
Журнал:
Tetrahedron Letters
Том:
54
Номер:
48
Год издания:
2013
Издательство:
Elsevier BV
Местоположение издательства:
Netherlands
Первая страница:
6619
Последняя страница:
6623
DOI:
10.1016/j.tetlet.2013.09.121
Аннотация:
Carboalumination of 1-alkenes (1-hexene, 1-octene, 1-decene) with Et 3Al in the presence of catalytic amounts of TaCl5 results in a mixture of 2-(R-substituted)- and 3-(R-substituted)-n-butylaluminums (1:1 ratio) in total yields of 75-85%. The TaCl5-catalyzed reaction of bicyclo[2.2.1]hept-2-ene, endo-tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene, and (exo/endo)-5-methylbicyclo[2.1.1]hept-2-ene with Et3Al leads to the formation of diethyl[2-exo-(2′-norbornylethyl)]aluminums in high yields. DFT calculations confirm the thermodynamic preference of the final exo product. The multistep reaction mechanisms for the formation of the resultant organoaluminums through tantalacyclopentanes as key intermediates are also discussed. © 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
Добавил в систему:
Сабиров Денис Шамилевич