Место издания:Lambert Academic Publishing Saarbrucken, Deutschland
Объём:
183 страниц
ISBN:978-3-659-87294-5
Монография
Аннотация:Склонность ароматических гетероциклов к реакциям гетеролитического раскрытия кольца по связи углерод – гетероатом резко отличает их от карбоциклов. При раскрытии гетероцикла образующийся ациклический фрагмент может замыкаться в новый цикл. Подобные процессы, рециклизации одних гетероциклов в другие, нередко приводят к структурам с необычным расположением функций, зачастую недоступным другими методами и широко используются в современном органическом синтезе. Весьма часто рециклизации являются неординарными стратегиями синтеза биологически активных соединений, красителей, соединений с другими полезными свойствами. Поиск новых примеров рециклизаций остается актуальной задачей органической химии.
В случае конденсированных гетероароматических циклов имеющих, как минимум, два сочлененных гетероядра, раскрытию и рециклизации может подвергаться любое из аннелированных гетероциклических колец, и направление раскрытия трудно предугадать априорно. Интересной модельной системой, в которой раскрытию и рециклизации могут подвергаться циклы разной природы, является класс катионоидных гетероароматических систем с мостиковым атомом азота, в которых оксазольный фрагмент конденсирован с азиновым циклом. Каждое из колец в таких бициклах пи-дефицитно и может подвергаться раскрытию и рециклизации. Между тем, литературные сведения об этом подклассе гетероциклов весьма скудны, и закономерности их реакций с нуклеофилами изучены крайне слабо. Теоретически, их можно получать как из азинов, так и из оксазолов, однако проблема их синтеза разработана крайне слабо.
В этой связи, задача изучения путей синтеза, свойств и реакционной способности мостиковых оксазоло-азинов является актуальной. Такие гетероциклы могли бы служить перспективными реагентами для синтеза различных классов веществ (замещенных азолов, азинов, азолоазинов).
Настоящая работа посвящена разработке путей синтеза таких гетероциклов, и в первую очередь, солей оксазоло[3,2-a]пиримидиния, изучению их превращений под действием различных нуклеофилов и выявлению факторов и закономерностей, позволяющих управлять региоселективностью раскрытия 5- и шестичленных циклов.