ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
|
ИСТИНА ИНХС РАН |
||
Разработаны оригинальные методы синтеза новых функционализированных фосфорорганических кислот и их производных, включающих одну или две фосфорсодержащие группы наряду с гидроксиметильными группами, фрагментами карбоновых кислот, пиридина, пролина и ароматических фрагментов разнообразного строения. С целью синтеза новых типов функционализированных фосфорорганических кислот и их производных, включащих две фосфорсодержащие группы, нами были использованы в качестве синтонов высокореакционноспособные триметилсилиловые эфиры кислот трехвалентного фосфора. Показано, что эти соединения являются кдючевыми веществами в синтезе разнообразных полифункциональных амино(гидрокси)метилфосфонатов. Фосфорзамещенные амиды карбоновых кислот, содержащие фрагмент РСН2N являются ключевыми синтонамидля получения разнообразных функционализированных аминометилендифосфорсодержащих веществ, в том числе дифосфорзамещенных пептидов, а также являются перспективными полидентатными лигандами и биологически активными веществами. Для синтеза новых типов амидов дифосфорзамещенных карбоновых кислот изучено ацетилирование тетраэтиловых эфиров аминометилендифосфоновых кислот и их аналогов (публикация 4), которое неожиданно приводит к образованию необычных циклических продуктов 2-фосфорзамещенных 1,3-азафосфолидин-5-онов, включающих фрагмент пирролидона. Получены новые типы N-формиламинометилендифосфонатов, тетраэтиламинометилендифосфонатов с незамещенной аминогруппой, а также соответствующие замещенные аминометилендифосфоновые кислоты на основе легкодоступных новых триметилсилиловых эфиров аминометилендифосфоновых кислот и исследовано их взаимодействие со смесью триэтилортоформиата и этанола, а также изучено взаимодействии гидрохлоридов этоксиметилениминов с диэтил(триметилсилил)фосфитом (публикации 3,5,6). В ходе синтеза новых типов замещенных аминометилендифосфонатов, которые были впервые синтезированы с высокими выходами непосредственно из реакционныхсмесей, образующихся при взаимодействии фосфористой кислоты и треххлористого фосфора с формамидом или нитрилами карбоновых кислот (публикации 1-3, 5-7). Таким образом, найдены уникальные методы синтеза перспективных функционализированных фосфорорганических биомиметиков гидрокси- и аминокарбоновых кислот. Строение всех полученных соединений подтверждено разнообразными спектральными методами. Все полученные соединения представляют интерес как биологически активные вещества и перспективные лиганды, а также ингибиторы различных энзимов. Синтезированы новые комплексы этих веществ ссоединениями Ca, Zn, Ni, Co, Sn, Cu, строение которых устанавливается в настоящее время. Полученные соединения являются эффективными антиоксидантами и цитопротекторами, обладающими множественным механизмом антиоксидантного действия в ходе окислительных процессов. За отчетный период 2015 год. опубликовано 14 научных работ с упоминанием о поддержке РФФИ, материалы которых доложены на 3 международных и 3 Всероссийских научных конференциях. Таким образом, выполнены основные задачи второго этапа настоящего проекта (2015 г.) и создана обширная научная база для выполнения этапа этого проекта в 2016 году.