ИСТИНА

На первом этапе работы получены следующие основные результаты: 1. Изучена возможность синтеза β-дикетонов на основе активированных производных карбоновых кислот каликсаренового ряда (сложных эфиров, хлорангидридов, 1-ацилбензотриазолов). 2. Разработан эффективный способ синтеза β-дикетонов из бензотриазольных производных карбоксисодержащих каликс[4]аренов. 3. Получены каликсарены, содержащие защищенные амино- и карбоксильные функциональные группы, освобождаемые независимо в разных условиях, – удобные стартовые соединения для получения полифункциональных молекул. 4. Впервые осуществлен синтез гибридных каликсаренов, содержащих чередующиеся β-дикарбонильные и дифенилфосфинилметилкарбамоильные заместители на нижнем ободе. 5. Предварительно показана способность каликсареновых β-дикетонов образовывать комплексы с ионами f-элементов. 6. Разработаны подходы к получению ранее не известных триазолсодержащих каликсаренов с дополнительными рецепторными группами на нижнем ободе макроциклов. 7. В последовательных реакциях алкилирования и катализируемого солями Cu(I) циклоприсоединения азидов к алкинам осуществлен синтез каликс[4]аренов, содержащих на нижем ободе фрагменты триазолов и изомерные α-, β- и γ-пиколильные заместители. С использованием нафталин- и пиренсодержащих азидов получены флуоресцентные рецепторы, в которых гибридный сайт связывания сформирован фрагментами триазолов и пиридинов. 8. Показано, что присутствие α- и β-пиколильных групп на нижнем ободе оказывает значительное влияние на скорость и селективность присоединения азидов к пропаргилированным каликсаренам в условиях реакций CuAAC. 9. Методом флуориметрического титрования изучена рецепторная активность триазол/пиридинсодержащих каликсаренов в отношении катионов ряда металлов. Показано, что присутствие дополнительных гетероциклических фрагментов на нижнем ободе триазолсодержащих каликсаренов способствует образованию более прочных комплексов рецепторов с ионами некоторых металлов.