|
ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
ИСТИНА ИНХС РАН |
||
Магний-катализируемое присоединение индолов к активированным олефинамдипломная работа (Специалист)
- Научные руководители: Анохин Максим Викторович, Аверин Алексей Дмитриевич
- Автор: Феофанов Михаил Николаевич
- Тип: Специалист
- Организация, в которой проходила защита: МГУ имени М.В. Ломоносова
- Год защиты: 2017
- Аннотация: Впервые установлено, что соли магния и кальция, выступая в качестве жесткой кислоты Льюиса, могут катализировать присоединение индола к активированным олефинам. Исследовано влияние противоиона магния и растворителя на выход, хемоселективность и скорость реакции индола с бензилиденпируватом, бензилиденмалонатом, α,β-ненасыщенными кетонами и карбометоксикумарином, обнаружено, что наибольшую активность проявляет иодид магния, который обеспечил выходы продуктов до 85%. Исследовано влияние широкого набора заместителей в молекулах индола и арилиденмалонатов на выход продукта реакции, проведена тщательная оптимизация условий реакции, С3-алкилированные рацемические производные индола получены с выходами до 92%. В целях сравнения исследована реакционная способность других электронообогащенных ароматических соединений в данной реакции. Продемонстрировано, что в реакции присоединения индола к разнообразным нитролкенам наибольшую активность проявляют соли кальцияЮ обеспечивающие выходы до 90%. С использованием представительного ряда PyBox лигандов исследован асимметрический вариант реакции индола с диметилбензилиденмалонатом. Изучено влияние растворителя, температуры, концентрации и соотношения реагентов, заместителей в индоле и арилиденмалонате. Максимальный выход составил 99%, достигнута энантиоселективность 83% ее. Изучен асимметрический вариант реакции индола с (Z)-3-нитро-2-фенилакрилатом в присутствии комлексов кальция с PyBox лигандами. Исследовано влияние противоиона, растворителя и температуры, максимальный выход составил 90%, достигнута энантиоселективность 70% ее.
- Добавил в систему: Аверин Алексей Дмитриевич